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1999年在澳门回归这一天，文初（张智霖饰）、琪琪（陈乔恩饰）及一众街坊替Q姨朱莎娇（薜家燕饰）举行生日会，移民美国多年的君好（佘诗曼饰）也突然出现生日会，文初却发现多年不见的君好整天沉默寡言，心事重重。


已成为赌城大亨的万金胜（唐文龙饰）也带着红颜知己美玲（庄思敏饰）和得力助手Billy仔（刘浩龙饰）前来道贺。忽然一队司警人马以涉嫌操控非法经营外围赌场罪名把金胜拘捕。最后，金胜罪名成立，被判入狱七年。


当晚，文初收到消息，礼信在美国因发生了交通意外，离开人世，文初不放心决定跟踪提早离开的君好，竟发现她在下榻的酒店自寻短见。君好出院后每天也把自己困在家中，睡醒便吃，吃饱便睡，好像对世情万物都没有任何好奇和眷恋。文初，Q姨和琪琪等人用尽方法希望君好能早日走出阴霾。


数年后金胜终于出狱，昔日的赌场大亨竟然回归平淡在码头卖起船票来。文初和君好来找金胜，那夜，君好、文初和金胜三个好朋友举杯畅饮，金胜道出心中的鸿图大计，文初和君好从中帮助金胜认识澳门地王陈万山，却遇到陈万山拒诸于千里外，金胜受侮辱，怒然离开，从此之后，金胜不知所踪。


过了几年，文初和君好在电视上的财经节目看见金胜接受访问。他现在身份是某跨国集团的高屠，回澳门竞逐新发展区的一系列地产项目。文初自知金胜是不应该平凡，外头更大的江湖正等待他大展拳脚，现在好朋友终于回到他最熟悉的战场，文初和君好只有替他高兴。


经过多年风风雨雨，文初、君好、金胜、Q姨等人尝尽人生的喜怒哀乐，生命的甜酸苦辣。但重要的是他们还在一起，一起奋斗，一起分担，一起快乐。可是文初却在这时被医生诊断他喉咙的癌细胞已经扩散到大脑。医生告诉文初，他最多还有半年寿命…